Før 1917 måtte barna gå på Abildsø skole eller Bryn skole. Det var mange som ble glade da Aker kommune bestemte å bygge Østensjø skole, men det tok lang tid å få den ferdig. Grunnforholdene var nemlig dårlige, og den første muren som kom opp, raste ut i leira. Dette skapte nesten 2 års forsinkelser, men høsten 1917 begynte de første elevene sin skolegang på Østensjø skole. Den første skolebygning som ble tatt i bruk var den hvite skolebygningen som rommet tolv klasserom samt et skolekjøkken. Skolen hadde tilsammen 350 elever fordelt på 13 klasser. Det gikk ikke lang tid før skolen måtte utvides og i 1925 sto det nye skolebygget, lenge kalt "den nye skolen" ferdig. Tilsvarende ble den hvite skolebygningen omtalt som "den gamle skolen". Den nye bygningen hadde klokketårn og en stor gymsal, men manglet dusj.

Kunst på skolen

Gjennom historien har elevtallet på Østensjø skole svingt fra 178 ved 70-årsjubileet i til 900 i 1934.
Johan Evje var skolens første overlærer. Han var interessert i kunst og kultur og det er han som som gis æren for at vi fikk Bjarne Ness berømte veggmaleri i gymsalen vår. Bjarne Ness var en av professor Revolds mest begavede kunstelever i 20-årene. Han døde i 1927 av tuberkulose, noen få måneder etter at han var ferdig med bildet på veggen i gymsalen. Han ble bare 25 år. Den dag i dag kommer det mange for å se på det berømte bildet i gymsalen vår. Det heter "Seierherren vender hjem."

"Guttemusikken"

Østensjø skoles musikkorps ble stiftet 26. september 1926. I starten var det et rent guttekorps. En av dem som arbeidet for opprettelsen av musikkorpset var overlærer Johan Evje. Han var også organist i Østre Aker kirke.
I 1930-årene ble det rene jente,- og gutteklasser. Guttene og jentene hadde litt forskjellige formingsfag. Jentene hadde håndarbeidstimer hvor de lærte å strikke og sy forskjellige plagg som forklær og nattkjoler. Guttene hadde tresløyd og fikk lage både bokhyller og fine skrin. Jentene hadde dessuten skolekjøkken.

Krigen

Da krigen kom håpet alle at Tyskerne ikke ville okkupere skolen vår, men det gjorde de dessverre i 1943. Den første tiden etter at tyskerne overtok skolen, ble det lite undervisning for elevene. Noen gikk på Bryn skole, noe hjemme hos hverandre. Det ble også holdt skole på Nordre Skøyen hovedgård. 

Johan Evje, som var overlærer da krigen startet, var ikke overlærer på skolen under hele krigen.

Okkupasjonsmakten satt inn en overlærer som sympatiserte med nazismen. Han het Thomasen og var fra Drammen. Han ble ikke respektert av flertallet av de andre lærerne.

Johan  Evje ble satt inn igjen som overlærer etter freden og fortsatte  ett skoleår til. Da ble han pensjonist. Han har fått en vei oppkalt etter seg.

Mange elever - ny paviljong

I 1946 fikk skolen en ny overlærer; Karsten Kjelberg. Det var fremdeles mange elever og klassene var veldig fulle. I 1953 fikk skolen en paviljong som skulle stå der midlertidig. Der var det 4 klasserom, men 8 klasser hadde klasserommet sitt der. 4 klasser hadde skole om formiddagen og 4 klasser var der om ettermiddagen. Paviljongen ble revet i 2018.

I 1950 og 60-årene var det ”Oslofrokost” til alle barn hver dag på ”bessa”. Det ble innført etter krigen og varte fram til 1963. Alle elevene gikk til bessa – det som nå er biblioteket. Der satt de på benker tett i tett og fikk melk, brød eller knekkebrød, ett eller to pålegg og tran. I 1963 ble det slutt med maten, men elevene fikk fortsatt melk og frukt eller gulrot hver dag på bessa. Alle måtte drikke melk og spise frukt eller grønnsaker, men elevene hadde med seg mat hjemmefra.

Karsten Kjelberg var overlærer fram til 1969. Da overtok Reidar Nordlie. Elevtallet begynte gradvis å synke. Nå var det bare 3 klasser på hvert trinn. I 1968 ble Skøyenåsen skole åpnet og det var meningen at elevene fra Østensjø skulle flytte dit i 7.klasse. Noen år var det slik at elevene gikk 7.klasse også på Østensjø fordi det var plass der og ikke på Skøyenåsen.

I 1988 overtok Sigrid Dahl Omholt som rektor.
Fritidshjemmet ble åpnet i 1980 og var et tilbud for elever etter skoletid. Det var ikke så mange av elevene som fikk plass på fritidshjemmet. Seinere ble Fritidshjemmet kalt SFO og nå heter det Aktivitetsskolen. Alle elever får plass her.

Kunnskapsløftet

I 1997 fikk skolen ny rektor, Unn Mellum. Da fikk vi også en ny læreplan for alle skoler i Norge og der var det bestemt at alle skulle begynne på skolen det året de fylte 6 år. Skolen fikk mange nye lærere og elever, og det var behov for et bygg der 1.klassene kunne ha timene sine og der det var god plass til SFO også. Derfor ble det satt opp en ny paviljong som ble kalt "Barnas hule".

Nybygg 1

Skolens neste rektor startet opp i 2011. Han het Knut Erik Brændvang. Dette året var det byggningsarbeider ved skolen og høsten 2012 fikk vi endelig ny gymsal og nytt bygg til Aktivitetsskolen. Knut Erik Brændvang sluttet

høsten 2014.

Riving av rektorboligen

Høsten 2014 ble rektorboligen fra 1930-årene revet etter en årelang diskusjon om hva den skulle benyttes til. Elevtallet er stadig økende og skolen ble gradvis utvidet til tre paralleller på mange trinn i årene 2011-2015.

Da var det ikke flere klasserom tilgjengelig for å ta inn nye klasser. Høsten 2015 ble det satt i gang planer for en ny midlertidig paviljong samtidig som det ble arbeidet med å få et nytt permanent bygg.
Underveis i dette arbeidet startet Terje Bergersen opp som rektor.

Nybygg 2 og 3

I perioden 2017 til 2021 var skolen preget av midlertidige løsninger og bygging av to nye skolebygg. 
Den gamle paviljongen fra 1951 ble revet, men oppstart av de nye byggene ble ett år forsinket, så alle rom, ganger og kott var fylt med aktivitet.
De nye byggene, bygg vest og bygg nord, ble tatt i bruk i juni 2021.
Offisiell åpning var 17.august 2021.

Skolen har endelig fått nok plass til praktisk estetiske fag i bygg nord og flotte arbeidsforhold for elever og lærere i bygg vest.